Kalmarunionen.

Margareta lyckas förena rikena Danmark, Sverige och Norge i Kalmarunionen genom att hennes systerdotterson Erik av Pommern år 1397 krönts till unionskung på Kalmar slott. År 1400 förklaras han sedan myndig på Helsingborgs slott. Slottet var vid denna tid ofta säte för de två regenterna och under sin regeringstid uppförde Erik av Pommern fästningen Krogen i Helsingör, den fästning som senare kom att bli den dominanta i Öresunds hals. Men efter ett tag blev danskarna missnöjda med kung Erik och istället ville man ha hertigen Kristofer av Bayern som kung. År 1440 lyckades Kristofer inta Helsingborgs slott och senare även Krogen och blev dansk kung samma år, kung över Sverige 1441 och Norge 1442. Sverige hade under Eriks regeringstid främjat sig alltmer från unionen, med Karl Knutsson (Bonde) som en av de främsta motståndarna. Men efter att Kristofer utnämnts till unionskung tvingades Karl Knutsson, som 1438 valts till riksföreståndare i Sverige, hålla sig tillbakadragen i sina förläningar i Finland. Kung Kristofer avled av feber år 1448 på Helsingborgs slott, samma slott där han föddes 32 år tidigare. I och med dennes död återvände Karl Knutsson till Sverige där han valdes till kung. I Danmark valdes däremot den 22-årige greven Kristian av Oldenburg till ny kung, var namn blev Kristian I. Båda kungarna gjorde anspråk på Norge och då Kristian slutligen valdes till norsk kung hamnade de två i konflikt med varandra. Då Karl Knutsson inte lyckades inta Norge med vapenmakt vände han sig mot Skåne. 1452 stod Karl Knutsson utanför Helsingborg beväpnad med 20 pjäser modernt artilleri. Dessa nya vapen kunde slottets murar inte så emot och snart föll staden och mycket av bebyggelsen brändes ner till grunden. Helsingborgs invånare lydde inte under häradstinget, vilket de omgivande byarna gjorde, utan som stad hade man istället en egen dömande instans, bytinget. Dess högsta ämbetsman var byfogden, vilken var avlönad av kronan och hade som uppgift att verkställa bytingets domar. Under 1200-talet började de danska städernas styrelse formas efter tysk modell, med ett råd, vars högsta post var borgmästarämbetet. I Helsingborg omnämns ämbetet borgmästare 1380 i en köpehandling, men har troligen funnits ännu tidigare. Rådet organiserades kring två borgmästare varav den ena var utsedd av kronan, medan den andre valdes av stadens medborgare (i meningen alla män som innehade burskap), oftast bland någon av rådmännen. Rådet kunde bestå av en skiftande mängd rådmän, hur många det var i Helsingborg under medeltiden vet man inte, men under 1500- och 1600-talen bestod rådet av två borgmästare med sex rådmän. Sin försörjning tjänade rådmännen på sin vanliga näringsverksamhet, men de kunde även hämta in avkastning från någon av stadens jordar; de tidigast omtalade ämbetsjordarna i Helsingborg är Änghaven och Viskängen. Mot slutet av medeltiden tog rådet även över mycket av den dömande makten från byfogden, vilket ledde till konflikter i flera danska städer. I Helsingborg kombinerades ämbetena genom att rättegångar hölls i ett så kallat rådhusting i rådhuset, efter en modell som framkommit i Helsingör.