Helsingborg. (Minskad strategisk betydelse)

Karl Knutsson belägring av Helsingborg visade att den typ av fästning som Helsingborgs slott representerade hade blivit omodern då den inte kunde motstå artillerield. Under 1500-talet började man därför modernisera flera fästningar i Skåne, däribland Malmöhus slott och Halmstad, samt uppföra nya, som Landskrona citadell. Helsingborgs slott stod dock kvar i sitt gamla skick. Särskilt två fästen bidrog till minskningen av Helsingborg som strategisk punkt: Kronborgs slott (tidigare Krogen), som kom att kallas "Östersjöns lås", och Kristianstad, som övertog funktionen som gränsfäste mot Sverige. Nu fick även Helsingborgs slottslän stiga tillbaka till förmån för Malmöhus län. Själva staden Helsingborg var relativt liten under denna tid, en av de minsta kring Öresund. Dess betydelse låg mer i dess strategiska läge än i befolkningsmängden. Näringarna var mestadels fiske och åkerbruk. Viss handel försiggick i staden, även om den inte hade något egentligt torg förrän på 1650-talet. Fram till dess förlades den mesta handeln kring S:ta Maria kyrka. Den internationella handeln skedde mer vid Helsingör där handelsfartygen var tvungna att ankra upp för att betala Öresundstullen, eftersom de grunda stränderna i Helsingborg gjorde att man rekommenderade att handelsfartygen inte skulle anlöpa staden.
Den äldsta befolkningssiffran är från år 1600 och denna berättar att det i Helsingborg bodde 155 rustade borgare, vilket gjort att man kunnat beräkna den totala befolkningsmängden till någonstans mellan 800 och 1100 personer, inklusive präster, munkar, tiggare, fattiga, inhysehjon med mera. Stadens dåvarande rådhus tros ha legat strax söder om Mariakyrkan, mitt emot dess södra portal. Byggnaden förstördes under det skånska kriget och med det en stor del av stadens handlingar och dokument. I anknytning till rådhuset har man även sett spår efter en nerbränd fastighet som fått namnet "Brända huset". Troligen har byggnaden varit prästgård åt Mariakyrkans kyrkoherde. 1526 övergick den danske kungen Fredrik I till protestantismen. Med hjälp av detta kunde flera evangelistiska friförsamlingar skapas och så även i Helsingborg. Predikanterna riktade sina förkunnelser mot munkordnarna och på 1530-talet fördrevs dessa från staden. Efter Fredrik I:s död 1533 gjorde de katolicistiska krafterna en ny kraftansamling för att återta makten. Den jylländska adeln hade utropat Fredrik I:s son, hertig Kristian, till kung under namnet Kristian III, men den protestantiske greven Kristoffer av Oldenburg intrigerade för att återinsätta den avsatte katolske Kristian II på tronen. Stödda av Lübeck, samt oldenburgska och mecklenburgska trupper reste sig borgerskapet i Malmö och Köpenhamn, tillsammans med delar av den själländska adeln, på greve Kristoffers sida. Hertig Kristian hade däremot stöd av den svenske kungen Gustav Vasa, samt stora delar av adeln i Skåne och på Jylland. Ett av de avgörande slagen stod vid Helsingborg år 1535. En här bestående av trupper från Lübeck och Malmö, ledda av Jörgen Kock, hade förskansat sig utanför murarna på Helsingborgs slott i väntan på en kombinerad svensk-skånsk här. Länsherren på Helsingborgs slott, Tyge Krabbe, hade varit god vän med den avlidne kungen och lovat att stödja kröningen av sonen Kristian till kung. Dock hade greve Kristoffer med hot tvingat över Krabbe på sin sida, men när den svenska armén visade sig förrådde Krabbe greve Kristoffer och öppnade istället eld mot de försvarande trupperna och övergav staden till svenskarna. Vid slaget vid Øksnebjerg samma år besegrades Kristoffers armé slutgiltigt och 1536 utropades Kristian III till kung och därefter återinförde han protestantismen i Danmark. I Helsingborg resulterade detta i att man efter 1536 rev Clemens- Peters- och Olofskyrkorna på landborgen och slutligen det övergivna dominikanerklostret år 1556. År 1580 kommenterade den helsingborgfödde lundabiskopen Mogens Madsen att ödemarken efter de raserade kyrko- och klosterbyggnaderna liknade "ett förstört Troja".